Will keane (richard gere) um playboy cinquentão que tem como promessa nunca ter um compromisso sério com uma mulher. Quando ele conhece charlotte fielding (winona ryder), uma jovem que tem a metade da sua idade, imagina que terá com ela outro rápido e fácil romance. Mas nada no relacionamento de ambos fácil ou rápido. Apesar da diferença de idade, eles terminam se apaixonando perdidamente e fazendo com que will resolva abandonar sua decisão de nunca assumir um compromisso amoroso. Mas charlotte tem um sério motivo para recusar a proposta de ter uma relação com will que dure para sempre: ela está morrendo