Genevieve (Nia Vardalos) é dona de uma floricultura e adora tudo relacionado ao Dia dos Namorados, afinal de contas é a época em que tem um grande aumento nas vendas. Para relacionamentos ela segue uma receita até então infalível: tem apenas cinco encontros, o que evita que passe pelo sofrimento inevitável dos romances. Isto faz com que ela se torne uma espécie de conselheira sentimental, para amigos e vizinhos. Quando Greg (John Corbett) abre um restaurante próximo, Genevieve logo percebe que ele tem dificuldades com mulheres. Ela explica sua tática e eles decidem aproveitar os cinco encontros. Só que ele deseja continuar o relacionamento, o que faz com que ela se depare com seus medos.